1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生饰）与妻子张永成（袁咏仪饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞饰）、陈四妹（钟欣桐饰）、邓声（陈小春饰）、汪东（周定宇饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚饰）一段鲜为人知的事迹。汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟饰），叶问出手救助吴忠，击败...！